1998年、アメリカ合衆国リバティーシティの有力マフィア「レオーネファミリー」の子飼いであるトニー・シプリアーニは、ある「著名人」を殺してから離れていたリバティーシティへ舞い戻り、ボスのサルバトーレ・レオーネを初めとする様々な人物から仕事を引き受け、数多くの事件に遭遇することとなる。
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本作は『グランド・セフト・オートIII』の約3年前の1998年のリバティーシティが舞台。プレイヤーは同作に登場したレオーネファミリーの一員、トニー・シプリアーニ。本作では、彼がどのようにレオーネファミリーの幹部となったかを交え、後の『グランド・セフト・オートIII』に続く物語を描いている。
ゲームシステム
基本となるシステムは『グランド・セフト・オート・バイスシティ』を承継しており、操作性等に関しては特に追加されたものはない。
『GTAIII』と共通する場所が多く見られタイムセッティングに合わせて手が加えられている。例えば『GTAIII』では既に建設されていた橋や地下トンネルがまだ建設中である。また車のデザインも異なりバイクに乗ることも可能。しかしヘリや飛行機等の空飛ぶ乗り物には、例外を除いてMODまたはCWCheat（改造データ）を導入しない限り乗れない。独自のラジオ局がある。また、PC版の特権であったカスタムサウンドトラックシステムが実装されているが、この機能を利用するためにはオフィシャルサイトからRockstar Custom Tracksをダウンロードする必要がある。 新しいライセンス曲がセットされているが『グランド・セフト・オート・サンアンドレアス』ほど多くはない。
ソフトが入ったPSPが複数あればマルチプレイが可能（海外版とのマルチプレイは不可）だが、マルチプレイでストーリーは進めることはできずあくまで対戦のみ。
なお、輸入版の旧版を使用することによって、PSPを3.03から（2.60、または2.50からもダウングレード可能）ダウングレードすることが可能になっているが、SCE側が対応に苦慮したため、旧版の入手は困難になってしまった。
因みにアップデートバージョン2.70以上へアップデートしてしまうとチートデバイス（コマンドを入力することで体力を回復したり武器を入手できたりするいわゆるチートとは違う）を使用することが出来なくなる。
登場人物
主な登場人物
トニー・シプリアーニ Antonio "Toni" Cipriani (Danny Mastrogiorgio)
ミッション"Home Sweet Home"から登場
本作の主人公。フルネームはアントニオ・シプリアーニ "Antonio Cipriani"。レオーネ・ファミリーの一員でイタリア系アメリカ人。ある「大物」を殺してしばらくの間リバティーシティから離れていたが、ほとぼりが冷めて戻ってきた。大仕事を達成したことでファミリーからは幹部扱いを期待していたが、復帰早々に下っ端扱いを受けてしまう。サルバトーレから受けた数々の仕事をこなし、徐々にサルバトーレの信頼を得て組織内での地位を確立していく。極度のマザコンであり、母親の言うことなら何でも聞く。
警察に囚われたサルバトーレに面会するため、「ライオネル」と名乗ったこともある。
『Grand Theft Auto III』では主にトライアドと抗争するレオーネファミリーの幹部として登場。
サルバトーレ・レオーネ Salvatore Leone (Frank Vincent)
ミッション"Home Sweet Home"から登場
レオーネ・ファミリーのボス。リバティーシティの覇権を巡って多くのマフィア・ギャングと抗争している。野心家で他人を信用せず、また本国マフィアの干渉を快く思っていない。久々にリバティーシティに戻ってきたトニーに数多くの仕事を依頼する中で、難題を処理するだけでなく自らの命をも救ってくれたトニーを徐々に信用し、幹部に迎え入れる。怒りに任せて先頭切って少数精鋭の部下を率いて殴り込みをかけるなど度胸があり豪胆で勇猛な人物でもある。
ヴィンチェンゾ・"ラッキー"・チリ Vincenzo "Lucky" Cilli (Joe Lotruglio)
ミッション"Home Sweet Home"から登場
ミッション"The Portland Chainsaw Masquerade"で死亡
愛称はヴィニー "Vinnie"。レオーネ・ファミリーの幹部で、久しぶりにリバティーシティに戻ってきたトニー・シプリアーニの面倒を見る。背は低いが尊大で傲慢な性格。下っ端でありながらサルバトーレの信頼を得ているトニーを疎ましく思い、トニーを自分の直属の部下としてパシリのように使ったあげく危ない橋を渡らせたため、反感を買い離反される。その後自分にとって邪魔者になったトニーを貨物船に誘き寄せて殺害しようと企てるが、返り討ちに遭い死亡。彼の死体はストートン島の教会の墓場に埋められた。
マリア Maria (Fiona Gallagher)
ミッション"Shop 'till You Strop"から登場
サルバトーレの妻。ドラッグ好きでスジの悪い連中との付き合いが多く、相手をいつも振り回す。窮地を救ってくれたトニーに惚れていたが素っ気無く振られてしまう。『GTAIII』と比べると口が悪く、肌の色が黒くなっている。
ドナルド・ラブ Donald Love (Will Janowitz)
ミッション"The Morgue Party Candidate"から登場
ストートン島に本社を構える「ラブ・メディア」の社長。人の肉を食べることを好み、本作でもそのシーンが登場する。曰く、「鶏肉のようだがもっと繊細」。ホール市長が暗殺された後、自ら市長として立候補する。トニーを使って投票機械を焼却したり集票バンを分捕るなどあの手この手を使って票集めに奔走するも、トニーとの関係をフォレッリファミリーに掴まれスキャンダルとなり、選挙に敗れ破産してしまう。全ての責任をトニーに押し付けたが、トニーの協力によってエイブリーの開発計画書を入手することにより再起のチャンスを掴む。その後大量の爆薬を使用してエイブリーの計画書に載ってた箇所を爆破し、開発計画を承認させる。エイブリーを殺害したことにより、彼を保護していたコロンビアンカルテルから命を狙われる羽目になり、一旦リバティーシティを離れることとなる。かつてバイスシティでエイブリー・キャリントンの付き人をしていた。
JDオトゥール Joseph Daniel "JD" O'Toole (Greg Wilson)
ミッション"Bone Voyeur!"から登場
ミッション"The Made Man"で死亡
アメリカ人で、本名はジョセフ・ダニエル・オトゥール。愛称は「"JD"（ジェイディー）」。シンダコファミリーが関係するポーリーズ・レビューバー "Paulie's Revue Bar" という店（レッドライトディストリクトをレオーネファミリーが抑えてからはセックスクラブセブン "Sex Club 7" という店名に変更）を経営している大柄な男。シンダコファミリーの子飼いであったが、純血のイタリア人でないためシンダコファミリーの幹部にして貰えなかったことを腹に据えかね、対立マフィアのレオーネ・ファミリーへの内通者になる。サルバトーレ暗殺やカジノ襲撃、売春クラブ爆破の手引きなどの情報をトニーに漏らし、任務の手助けをしていた。その功績が認められ、レオーネファミリーのmademan（純血のイタリア人のみがなれるマフィアの高位。幹部の事ではない）として迎え入れられると思われたが、着任式を装ってスクラップ場に連れて行かれ、車内でミッキーに射殺されてしまう。殺された理由は「自分のボスを裏切った薄汚いネズミ野郎はサルバトーレは信用しない」とミッキーは言っている。
レオン・マカフリー Leon McAffrey (Ron Orbach)
ミッション"Sayanora Sindaccos"から登場
悪徳警官。ジャマイカ系ギャングのヤーディーズ "Yardies"との仲が深い。本作の三年後の設定である『Grand Theft Auto III』にも登場していて、レイ・マショウスキーの命を受けた主人公によって殺害されている。
レイ・マショウスキー Ray Machowski (Peter Appel)
ミッション"Crazy '69'"から登場
レオン・マカフリーの部下。『Grand Theft Auto III』にも登場。本作での出番は極めて少ない物の、この頃はまだ悪徳警官に染まっておらずレオンの悪行に対して躊躇する描写が見られる。
トシコ・カサイ Toshiko Kasai (Hannah Moon)
ミッション"More Deadly Than the Male"から登場
ミッション"Cash in Kazuki's Chips"で死亡（自殺）
カズキ・カサイの妻。夫がヤクザの若頭になるためだけに自分と結婚し、自分に愛情を全く向けないことに憎しみを持っており、トニーを使ってカズキやヤクザ組織を掻き回す。ついにはカズキを抹殺すべくトニーを刺客として差し向けるが、トニーがカズキを始末した後は、悲しみと後悔の念から夫殺しの罪を背負い、トニーに別れを告げ高層ビルから身を投げる。ちなみに彼女の部屋には「いけばな」と書かれた暖簾が飾られているほか、最初のミッションのムービーシーン及び最後のミッションを終えた後のムービーシーンでは日本を意識したような音楽が流れている。なぜか彼女のイラストは二種類ある。鳥を飼っているが高層ビルから身を投げる前に逃がしている。
ネッド・バーナー Ned Burner (Peter Bradbury)
ミッション"L.C. Confidential"から登場
ミッション"Stop the Press"で死亡
The Liberty Tree紙の辣腕記者。その人脈は幅広く、また社会への影響力も大きいため、様々な有力人物と裏で通じている。特ダネを取るために神父に化けてトニーに悪事をさせていた。トニーとドナルドがエイブリーを殺した際の特ダネ写真を持って逃走したところをトニーに殺害される。その後ネッドの死体はドナルドの「死体パーティー」に持っていかれる。グラフィックでは煙草を加えている。ちなみに彼のミッションを終えるたびにラジオでニュースが流れる。
ママ・シプリアーニ Ma Cipriani (Sondra James)
ミッション"Snappy Dresser"から登場
トニー・シプリアーニの母親。リバティーシティでレストランを経営している。性格は極めて冷酷で、特に息子であるトニーに非常に厳しく（公式ページによると「大体いつも、フライパンで頭を殴ったり、あの子の手を掴んでグリルに押し付けたり」とのこと。）、実の息子に対して殺し屋すらも差し向ける。トニーがレオーネ・ファミリーの幹部"Made Man"となった時初めて彼を一人前の男と認める。本編も声のみで姿を現すことはない。
ジョヴァンニ・カーサ Giovanni Casa (Joel Jones)
ミッション"Snappy Dresser"から登場
ミッション"Dead Meatで死亡
リバティーシティで最も有名な肉屋「Casa's Delicatessen」の店主。赤ちゃんプレイの趣味あり。トニーの母親（ママ）好みのシチリア風ソーセージを作ることでママの歓心を買っていたが、そのことでママがトニーよりカーサを持ち上げたためトニーを怒らせてしまい、赤ちゃんプレイの恥ずかしい現場写真を撮られてしまう。恥をかかされたことでママにショバ代を払わなくなったが、今度はママの怒りを買い、遠回しな命令を受けたトニーに殺害され、ソーセージ用の挽肉にされてしまう。
その他の登場人物
カズキ・カサイ Kazuki Kasai (Keenan Shimizu)
ミッション"Cash in Kazuki's Chips"から登場
同ミッションで死亡
リバティーシティのヤクザの若頭で、ストートン島にカジノを構える（後にケンジが若頭の地位とカジノを名を変えて引き継いでいる）。『Grand Theft Auto III』に登場したケンジとアスカの兄にあたる人物。トシコの命を受けたトニーとビルの屋上で戦い死亡する。
マッシモ・トリーニ Massimo Torini (Duccio Faggella)
ミッション"Calm Before the Storm"から登場
ミッション"The Sicilian Gambit"で死亡
シシリア島から来たマフィアのカポレジーム（幹部）。ディアブロやトライアド等のギャング団を操り、フォレッリ・シンダコ・レオーネのリバティーシティ三大マフィアに潰し合いをさせ、リバティーシティの勢力図を塗り替えるべく暗躍する。最終ミッションでポートランド沖の灯台でヘリコプターに乗って奇襲を掛けたがヘリコプターごと打ち落とされて死亡。素手の殺しで有名だったらしい。
ジェーン・ホッパー Jane Hopper (Gordana Rashovich)
汚職労働組合の女性ボス。政治家から金を引っ張るためにフェリー労働者を焚きつけてストライキを起こさせていたが、トニーの脅迫の前に屈する。実在のアメリカ人男性ジミー・ホッファ Jimmy Hoffa がモデルと思われる。
フランコ・フォレッリ Franco Forelli
リバティーシティの一大勢力「フォレッリファミリー」の1998年時点でのボス。政治家オドノヴァンの後ろ盾になっている男。
ポーリー・シンダコ Paulie Sindacco
ミッション"Dead Reckoning"で登場
同ミッションで死亡
リバティーシティのマフィア「シンダコファミリー」の1998年時点でのボス。一度「フォレッリファミリー」と和解しようとするがサルバトーレに車を遠隔操作出来るように仕掛けられ、車をトニーに操作された為会合をメチャクチャにされた。その後サルバトーレを刑務所へ入れるように仕組んだ後ショアサイドベイルのコクラン・ダムで高速ボートに乗って逃亡するところをトニーに殺害される。彼の死はラジオでニュースに流れるほど。彼の死体はヴィンチェンソ同様ストートン島の教会の墓場に埋められており、墓がヴィンチェンソよりも豪華である。
マイルズ・オドノヴァン市長 Mayor Miles O'Donovan (John Braden)
ミッションThe Sicilian Gambit"で登場
ホール市長暗殺後にドナルド・ラブと共に市長に立候補した人物。ドナルド・ラブがレオーネファミリーの後ろ盾を得ていたのに対し、フォレッリファミリーからサポートを受けていた。数多くの妨害工作を受けながらも選挙に勝利し、リバティーシティ新市長となる。その後マッシモと決着をつけたサルバトーレからファミリーへの協力を強制させられる。
ミッキー・ハムフィスツ Mickey Hamfists (Chris Tardio)
ミッション"The Made Man"で登場
レオーネ・ファミリーの幹部で、サルバトーレの腹心的存在。幹部的役割と同時に、組織の裏切り者や邪魔者を掃除する役割を担っている。JDを信用しないサルバトーレの命により、幹部着任式を装ってJDを殺害する。この為、サルバトーレに呼び出されたトニーは車で迎えに来た彼を見て、一瞬身構える描写があり、彼に対して「お前を殺す訳が無い」と笑って答えた。Grand Theft Auto IIIではルイージのボディーガードとして登場している
エイブリー・キャリントン Avery Carrington
ミッション"Panlantic Land Grab"で登場
同ミッションで死亡
バイスシティの不動産王で、ドナルド・ラブの元師匠。勝利のためには手段を選ばない非情さを持つ。ホール市長を失脚させるべく、裏でネッド・バーナーに市長の批判記事を書かせていた。市長交代後、大規模な開発計画のためリバティーシティを訪れたところをドナルドの指示を受けたトニーに殺害される。実はカツラを被っている。VCにも登場。その後彼の死体はネッド同様ドナルドの「死体パーティ」に持っていかれる。
ロジャー・C・ホール市長 Mayor Roger C. Hole
ミッション"A Walk in the Park"で登場
同ミッションで死亡
ストーリー開始時点でのリバティーシティ市長。その市政は汚職に塗れているが、スキャンダルをことごとく切り抜けてきた。公園をジョギングしていたところをサルバトーレの命令を受けたトニーによって暗殺される。彼の死体もストートン島の教会の墓場に埋められており、ヴィンチェンソやポーリーよりも豪華である。
エイト・ボール 8 Ball
爆弾に関するエキスパート。リバティーシティの至る所で爆弾屋を経営している。「Grand Theft Auto III」にも登場。
ミゲール Miguel
ミッション"Contra-Banned"で登場
『Grand Theft Auto III』にも登場するコロンビアン・カルテルの幹部。港でレオーネファミリーとブツの取引を行うがトニー達を罠にはめて殺害を試みるも、返り討ちにあって重傷を負うが辛うじて生き延びた。
ギャング・マフィア
レオーネファミリー Leone Family
シンダコファミリー Sindacco Family
フォレッリファミリー Forelli Family
ディアブロ Diablo
トライアド Triads
ヤクザ
ヤーディーズ
コロンビアン・カルテル
フッズ
ラジオ局・サウンドトラック
北米版と日本版の違い
北米版との違いは人を倒しても、お金が出ないように変更
倒れている人に追い討ちができないように変更（一部追い討ち可能な場所あり）
一般人を害する行為を行うと指名手配度が上がるように変更
ただし、銃器を使用の場合のみ。また、チートを使えば上がらなくできる。
一般人殺害を目的とした、ストーリーに直接関連のないミッションの削除
『殺戮ミッション』と呼ばれるサブミッションの数が、北米版が20個あるのに対し、日本版では13個に削減されている（一般人を殺す殺戮ミッションが全て削除されている）。
血の色が薄くなってる
日本語字幕が追加された
地名が日本語表記になった
頭部を切断しても血が噴き出ない
頭が吹っ飛ばないようになった